Questo capitolo di SH presenta diverse canzoni, ovviamente legate in qualche modo al gioco in sé e a Heather. Quanto segue è frutto di mie personali supposizioni e interpretazioni. Se avete un parere diverso, siete liberi di inviarmelo.

"You're not Here". Ho riflettuto a lungo sul significato di questa canzone, e sono giunta a una conclusione un po' bizzarra ma plausibile. Credo che possa essere considerata come "dedicata" ad Heather dal caro Stanley Coleman, quello che la ossessiona nell'ospedale lasciando in giro i suoi diari. Perché? Beh, perché nella canzone lui proclama il suo amore per lei, dice di sentirsi solo e di volerla incontrare, ma la cosa non riesce, e lui si strugge... Torna tutto col contenuto dei diari, no??

"Letter" è estremamente significativa e commovente. A me piace immaginarla "cantata" da Alessa/Cheryl alla fine di SH1, rivolta ovviamente a Heather. Il tema centrale è la felicità, una felicità desiderata, sospirata. Tutta la canzone è come una preghiera di speranza. Alessa ha provato una qualche felicità forse solo nella prima infanzia, ma poi vi è stato solo dolore nella sua vita. Cheryl ha trovato una famiglia amorevole, e con essa la gioia, che le è stata però nuovamente strappata al suo arrivo a Silent Hill. Alla fine entrambe provano solo un grande desiderio di poter ricominciare, soprattutto Alessa, per trovare finalmente ciò che hanno tanto desiderato, e per sempre. Leggendo la prima strofa, sembra più Cheryl a "parlare", dato che chiede subito di suo padre e dei suoi amici, del modo in cui è cresciuta, e soprattutto se ha ancora il suo sorriso. Però, nella strofa successiva, credo sia più Alessa a "pregare" per la rinascita e la felicità del suo "futuro io". Alla base di tutto vi è una convinzione: quella di non essere nati per soffrire e vivere nel dolore, ma nella gioia, di essere destinati ad essere felici. L'"io passato" prega quindi Heather di non perdere mai la speranza, di non arrendersi, e cercare la felicità ovunque.