Protagonista del primo capitolo di Silent Hill, è il "padre adottivo" di Heather. Ebbe la bambina dalle braccia della morente Alessa, alla fine del gioco, e la portò via con sé senza pensare. Poi, essendo rimasto solo dopo la perdita della piccola Cheryl, decise di tenerla con sé. Tanti furono i momenti di esitazione, dati dal sospetto che la bimba potesse essere la reincarnazione di Alessa, nonché dal non sapere quale fosse la sua vera origine. Nonostante questo, Harry non fu capace di liberarsene e decise infine di crescerla. Arrivò così ad amarla profondamente, proprio come una vera figlia, e non più solo come rimpiazzo di Cheryl, che no ha comunque mai dimenticato. Andò a vivere a Portland con la bambina, tenendole nascosto tutto il suo passato, che riportò però in un taccuino che Heather rinvenne dopo la sua morte. Infatti, Harry muore nella prima metà del gioco, ucciso da un mostro mandato da Claudia.